，歐冠資格賽第輪首回進，利物浦客場挑戰芬蘭哈卡，傑拉德先助攻赫斯基頭球破門，接着利特馬甯傳球幫助歐文得分擴領先優勢，博格随後送妙傳，歐文進球完成梅開度，終場歐文射門被撲，皮亞補射建功，最後博格再次助攻歐文進球完成子戲法，利物浦客場:血洗哈卡。租借阿賈克斯伊布首次登場，惜阿賈克斯主場:敵凱爾特。同樣輸球還租借皇馬洛卡埃托奧，客場:敵哈伊杜克。

同，國際托托杯決賽首回，阿斯頓維拉客場:逼平瑞士巴塞爾，保羅·梅森先。紐卡斯爾聯客場與法國特魯瓦互交卷。另場比賽更加引入矚目，巴黎聖曼主場:戰平甲布亞，阿爾特塔為巴黎聖曼首發，順帶提布亞鋒熱刺球員羅伯特·巴喬搭檔歲盧卡·托尼。

本來托尼已經被挖到都靈，但随着葉翰退，托尼也沒受到視，幹脆萬歐元加盟布亞，stelr幫忙牽線，都靈也就賣掉。切洛蒂還些遺憾，托尼這種鋒作用，過當時尤文話語權算，本來還計劃些站穩腳跟再挖，惜就被炒鱿魚。

，慈善盾杯進，冠王熱刺迎戰聯賽亞軍，老對曼聯。溫格擺這段時間磨成熟陣容：範德薩，阿利·科爾、坎貝爾、斯塔、卡爾，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，羅納爾迪尼奧、巴蒂斯圖塔與亨利。弗格森這邊以全---陣容迎戰：歲法國門将法比·巴特茲，歲愛爾蘭後衛老将丹尼斯·埃爾文、歲法國後衛米凱爾·爾維斯特裡、歲挪威衛羅尼·約翰遜、歲後衛加裡·維爾，歲熱刺愛爾蘭後腰羅伊·基恩、歲場尼基·巴特，歲威爾士衛瑞恩·吉格斯、歲挪威腰奧利凡德·萊昂哈德森、歲熱刺衛達倫·德頓，歲荷蘭援鋒德·範尼斯特魯伊。

其實弗格森參考尤文圖斯與熱刺友誼賽況，清楚熱刺這套陣容些點，然而真正對，弗格森也理與現實差距，隻差距些……畢竟尤文圖斯啥配置？固然吉格斯與德頓遜于德維德贊布羅塔，但加裡·維爾夠嗆遇到羅納爾迪尼奧，比圖拉姆差個菲爾·維爾，至于埃爾文雖然怕亨利，但架速度啊！就算佩索托也就撐半場。更何況隐患最還後衛組，爾維斯特裡後衛改打衛，位置般，約翰森又豈巴蒂斯圖塔對？

開場僅僅分鐘，亨利追貝克漢姆長傳，直接切向禁區，然後個變向抹過爾維斯特裡，被後者絆倒禁區，熱刺開場就獲得點球機會！貝克漢姆面對巴特茲，輕松點射命，打入熱刺本賽季正式比賽第個進球！過丢球讓曼聯陷入被動，弗格森咬着示球隊壓進攻，然而很曼聯就付代價，第分鐘，維埃拉斷萊昂哈德森腳球，貝克漢姆輕松長傳，巴蒂斯圖塔圈頭球擺渡，亨利甩開埃爾文爾維斯特裡獨闖龍潭，過掉國隊老哥巴特茲輕松打空門得，:！

弗格森個表難受啊，來熱刺這個陣容惡之處——把貝克漢姆斯科爾斯位置放到圈附甚至更後面，就打長傳反擊，破密集能太好打，但對勢均力敵對就很威脅。弗格森馬排萊昂哈德森與巴特騷擾持球，基恩倒敢動，羅納爾迪尼奧會來溜達……第分鐘，萊昂哈德森用記滑鏟放倒貝克漢姆，到黃牌，但這樣來熱刺球沒麼舒，曼聯總算能夠穩陣腳。但進攻方面也難受啊……吉格斯對卡爾技術優勢沒速度優勢，阿利·科爾利用速度欺負德頓，輕講武德！德頓畢竟受過傷，沒輪換，離開熱刺球員受傷率增——比如福勒、比如、比如德頓、比如羅納爾……

熱刺于主義精神，積極幫助這些熱刺球員排術、療養，費用自然由球員現俱樂部承擔，另還與美國羅切斯特梅奧診所、克利夫蘭醫療、巴爾摩約翰·霍普斯醫院、波士頓麻省總醫院、紐約特殊科醫院、洛杉矶松-奈醫療、洛杉矶羅納德·裡根醫學、加拿倫總院、德國慕尼利特醫院、法國巴黎皮提耶薩爾佩特裡爾醫院、格勒諾布爾學醫療、利博洛尼亞裡佐利研究所、瑞典卡洛琳斯卡學醫院、瑞士蘇黎世學醫院、加坡央醫院、華燕京協醫院等等進作。

扯遠，兩球領先之後，熱刺繼續打防守反擊，曼聯敢全力進攻，範尼斯特魯伊也雄壯志證自己，但坎貝爾與斯塔防守毫無作為——者負責空球，後者負責腳球，愣讓範尼斯特魯伊力無方使。亨利後續又險些利用速度甩開埃爾文，最後沒辦法弗格森選擇讓埃爾文與爾維斯特裡換位，爾維斯特裡還能夠比較熟悉亨利，第分鐘，亨利甚至搶位時候推倒爾維斯特裡到黃牌，這才消些。其實目這個陣容更适讓克洛澤首發，過溫格最終還選擇更加全面巴蒂斯圖塔——克洛澤腳技術比科勒好些，但沒巴蒂斯圖塔好。

場休息過後，雙方沒進員調，第分鐘，吉格斯熟悉卡爾糾纏，利用技術速度對後殺到禁區側，吸引斯塔後分球，範尼斯特魯伊抓機會掃射破門，範德薩也無能為力，很清楚自己這位同胞實力——實際熱刺也考慮過引入範尼斯特魯伊，但鋒位置才過剩，所以就放棄。總之曼聯扳回，:！

對于卡爾防吉格斯，溫格毫，都已經準備麥孔。第分鐘，溫格換卡爾，派麥孔，巴後衛固然經驗沒卡爾強，但體更加，速度也更，成功讓吉格斯啞。第分鐘，弗格森孤注擲，撤巴特，派約克改打--，惜沒麼用，甚至讓斯科爾斯貝克漢姆得到解放。第分鐘，溫格再次員調，羅與亨利被皮永貝裡換，就主打個乘勝追擊。惜最後巴蒂斯圖塔暴力抽射擊橫梁、永貝裡腳切打門偏，好最終還:取勝，拿第座慈善盾杯！